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É o neto de Sir Shelby M. Penwood, seguindo os passos de seu antepassado, tornando-se membro da Convenção dos Doze.

Personalidade Editar

Sir Gregory Penwood parece ser tão hesitante quanto o avô, se um pouco tímido e um pouco petulante.

História Editar

Trinta anos depois da Batalha de Londres e do desaparecimento de Alucard, Sir Gregory estava praticando sua esgrima com Sir Integra Fairbrook Wingates Hellsing. Ele elogiou a habilidade da Integra depois que ela o derrotou, apenas para o líder Hellsing responder que ele lembrou-a fortemente de seu avô.

Quando Gregory perguntou a Integra para lhe falar sobre seu avô, ela ganhou um conto selvagem de Shelby M. Penwood como um guerreiro destemido que virou a maré contra Millennium e que perdeu seu olho esquerdo durante uma partida de esgrima com ele uma vez.

Gregory era altamente céptico, mas Integra insistiu que ele falou a verdade. Pouco antes de pedir-lhe que pagasse por um novo helicóptero, o que o levou a deixar em lágrimas.